Pantai Cengkrong sebenarnya masih dalam wilayah teluk Prigi bagian ujung barat,
berbatasan dengan lereng gunung Kumbokarno.Disebelah baratnya lagi ada pantai yang tak kalah menarik, karena masih alami yaitu pantai Damas.
Letak pantai ini cukup strategis untuk dikunjungi karena berada di tepi Jalan Lintas Selatan (JLS) pulau Jawa yang melewati kabupaten Trenggalek, wilayah kecamatan Watulimo.
Hamparan pasir pantai yang luas, landai, dan ombak yang tenang sepertinya menjadi daya tarik utama pantai Cengkrong.
Yang membedakan pantai Cengkrong dengan pantai Pasir Putih / pantai Prigi adalah suasana yang lebih tenang dan masih tampak alami dan sepi. Hal ini memberikan nilai tambah bagi wisatawan yang ingin menikmati suasana pantai yang masih alami dan keramahan penduduk kampung serta tanpa ada ganggungan bangunan menjulang disekelilingnya.
Dan yang lebih memberi kesan adalah penduduknya yang mayoritas nelayan, sehingga banyak tersedia kuliner dari hasil tangkapan ikan yang relatif masih segar.
Destinasi wisata yang sekarang terus dikembangkan adalah Ekowisata Hutan Mangrove, 200 M dari tepi pantai Cengkrong. Pengunjung bisa leluasa menikmati hutan mangrove melewati jembatan kayu mengelilingi area hutan tersebut. Wahana lainya pengunjung disediakan perahu wisata di area hutan mangrove untuk melihat dari dekat alam pantai Cengkrong.
Di ujung barat pantai sebelum jembatan JLS, ada area kusus bagi pengunjung yang ingin membawa oleh - oleh /souvenir berupa kaos pantai dan aneka perhiasan batu akik Trenggalek
Selain itu pengunjung juga dapat menikmati kuliner khas Watulimo yaitu aplikasi makanan dan minuman yang terbuat dari bahan aren/enau, mulai dari badek aren(panas/dingin), kopi gula aren, kolang - kaling, cimplung telo aren(ketela pohong yang direbus dengan badek aren) dan menu lainya. Tempat yang nyaman untuk istirahat ataupun yang hobi memancing, karena di warung atau pondok tersebut lokasinya hanya beberapa meter dari pantai dan terkenal banyak ikannya.Masyarakat biasa menyebutnya dengan Kampoeng Aren.
Semoga pembaca sehat selalu, dan ada waktu luang untuk berkunjung di pantai Cengkrong.